Romeo desarrolló una gran afinidad por la bachata mucho antes de que este estilo de música se masificara por el mundo cuando ya tenía 15 años de edad.
Como miembro de Aventura, Santos ha sido una figura clave en la popularización de la bachata a nivel internacional, llevando temas al top de las listas de Billboard Latino, en Europa y en 2002 su tema "Obsesión" llego a ser nº 1 en Italia.
Luego de varios discos con la agrupación Aventura, Romeo anunció su separación de la agrupación para lanzarse como solista en abril de 2011. Desde entonces, Romeo ha lanzado su carrera solista, logrando siete sencillos #1 en el Hot Latin Chart, y ocho #1 en el Hot Tropical Songs Chart, en cuatro años.
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